Κατά τον μέγα Συναξαριστή της Ορθοδόξου Εκκλησίας μας «δια να μάθη τις τον βίον ανθρώπου παλαιοτέρας εποχής, πρέπει να γνωρίσει την κοινωνικήν και πολιτικήν κατάστασιν των χρόνων εκείνων, να γνωρίζη τον τρόπον της ζωής των τότε ανθρώπων, την χώραν, εις την οποίαν εκείνος έζησε, και επί τούτων στηριζόμενος ως επί ασφαλών θεμελίων να μελετήση και περιγράψη τον βίον του προσώπου».

Αυτό ισχύει πολύ περισσότερο για τη ζωή και τη δράση του Αγίου Ιωάννη Καλοκτένη. Η εποχή στην οποία έζησε ο Άγιος (12ος αιώνας μ.Χ.) χαρακτηρίζεται από σοβαρά ιστορικά γεγονότα και κοινωνικές ανακατατάξεις όχι μόνο στην περιοχή της Βοιωτίας, αλλά και σε ολόκληρη τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία από τα βόρεια σύνορά της μέχρι τα ακρότατα, τα νοτιότατα σύνορα. Η Αυτοκρατορία επί βασιλείας Μανουήλ Α’ του Κομνηνού απειλείται από παντού από εχθρούς οι οποίοι οραματίζονται τον πλούτο του κράτους. Οι Νορμανδοί με τον βασιλιά τους Ρογήρο κατέρχονταν προς τα νότια και απειλούσαν τις ακραίες περιοχές του Βυζαντίου. Οι πρώτοι Σταυροφόροι εγκαθιδρυμένοι από πολλά χρόνια στην περιοχή των Ιεροσολύμων απειλούνταν από τους Σαρακηνούς και ζητούσαν βοήθεια από τη Δύση την οποία και έδωσαν οι βασιλείς της Γαλλίας Λουδοβίκος Ζ’ και της Γερμανίας Κονράδος Γ’. Ταυτόχρονα οι Νορμανδοί εισβάλλουν στην Ελλάδα, καταλαμβάνουν την Κέρκυρα, περιπλέουν την Πελοπόννησο, λεηλατούν την Αιτωλοακαρνανία, εισπλέουν στον Κορινθιακό και μέσω της Κρίσας (σημερινό Χρυσό) επιτίθενται εναντίον των Θηβών.

Η Θήβα την εποχή εκείνη είχε μεγάλη ακμή. Ήταν σπουδαίο εμπορικό και βιομηχανικό κέντρο. Φημισμένα ήταν τα μεταξουργεία των Θηβών. Η πόλη κατείχε τα πρωτεία στη Στερεά Ελλάδα και ήταν πρωτεύουσά της. Εκεί είχε την έδρα του ο μητροπολίτης Θηβών ο οποίος έφερε τον τίτλο: « Έξαρχος πάσης Βοιωτίας».

Στην πόλη αυτή επέδραμαν οι Νορμανδοί, την βρήκαν ανυπεράσπιστη, επειδή τα βασιλικά στρατεύματα φρόντιζαν την Κωνσταντινούπολη και την κατέλαβαν. Χαρακτηριστική είναι η περιγραφή του γνωστού μας ιστορικού Παπαρηγόπουλου: «Χρυσός, άργυρος, πολύτιμοι λίθοι, τα πάντα απήχθησαν, εμπορικαί αποθήκαι, ιδιωτικαί οικίαι, ιεροί ναοί, τα πάντα εγυμνώθησαν και έπειτα πάντες οι πολίται ηναγκάσθηκαν να ομόσωσιν ότι ουδέν απέκρυψαν των πολύτιμων πραγμάτων, και ουδέ τούτο ήρκεσεν, αλλά πολλοί ηχμαλωτεύθησαν και άντρες και γυναίκες, και μάλιστα όσοι εφημίζοντο ως επιδέξιοι μεταξουργοί». Την ίδια εποχή λεηλατήθηκαν η Εύβοια, η Κόρινθος και Αθήνα.

Κάτω από αυτές τις συνθήκες γεννήθηκε στα μέσα του 12ου αιώνα στην Κωνσταντινούπολη από γονείς ευγενείς (τον Κωνσταντίνο Καλοκτένη και τη σύζυγό του Μαρία) ο Ιωάννης. Παιδί προσευχής (μιας και οι γονείς του ήταν για χρόνια άτεκνοι) ο Ιωάννης αφιερώθηκε από τη σύλληψή του ακόμα, από τους γονείς του στην Εκκλησία. Ανατράφηκε με επιμέλεια από τη μητέρα του η οποία φρόντισε να λάβει ο Ιωάννης την απαιτούμενη μόρφωση. «Από μαθήσεως εις μάθησιν προβαίνων ο Άγιος, χάρις εις την μεγάλην αυτού επιμέλειαν και ευφυϊαν, εγένετο πρότυπο αληθούς μαθητού».

Δωδεκαετή τον παρέδωσε ο πατέρας του στον Μέγα Δομέστικο της Βυζαντινής αυλής, στον αρχηγό των στρατιωτικών, προκειμένου να τον εκπαιδεύσει στα στρατιωτικά. Όμως η κλίση του προς ην Εκκλησία παρά προς τον στρατό, η επίδραση της μητέρας του, αλλά και η ευχή που είχαν κάνει οι γονείς του, υποχρέωσαν τον Μέγα Δομέστικο να τον κατατάξει στην τάξη των ιερομόναχων.

 Έκτοτε ο Ιωάννης άρχισε να προετοιμάζεται με περισσότερη δραστηριότητα για το υψηλό αξίωμα. Από πολύ μικρή ηλικία έδειξε την κλίση του στα γράμματα. Σπούδασε «τα ιερά γράμματα», ρητορική, φιλοσοφία άλλες «θύραθεν επιστήμες». Λόγω της μεγάλης ευσέβειας και της αγάπης του προς την Θεοτόκο αξιώθηκε να ακούσει τη φωνή εκείνης όταν κάποια μέρα διάβαζε τους χαιρετισμούς : «Χαίρε νύμφη ανύμφευτε», « Χαίροις και εσύ των Θηβών προστάτα» ήταν η συνομιλία.

Εν τω μεταξύ η εκκλησιαστική κατάσταση στην πόλη των Θηβών ήταν απελπιστική. Ο μητροπολίτης Θηβών από τη μεγάλη λύπη για την κατάσταση αυτή και λόγω των καταπιέσεων των Νορμανδών πέθανε. Ο νέος μητροπολίτης που εκλέγεται στην Κωνσταντινούπολη πεθαίνει καθ’ οδόν. Το Πατριαρχείο δεν είχε λάβει σοβαρά υπόψη την κατάσταση της Θήβας. Κάτω όμως από την πίεση των Θηβαίων επέλεξε ως καταλληλότερο πρόσωπο για την έδρα πάσης Βοιωτίας τον Ιωάννη, ο οποίος μόναζε σε μονή της Κωνσταντινούπολης. Ο ήδη εκλεγμένος από τη Θεοτόκο προστάτης των Θηβών δεν μπορούσε να αρνηθεί την εκλογή και τη χειροτονία του ως μητροπολίτη.

Η εκλογή αυτή χαροποίησε τους Θηβαίους και τους έδωσε δυνάμεις και ελπίδες. Ο Άγιος Ιωάννης υπήρξε άνθρωπος του πνεύματος και της δράσης. Όχι μόνο ανακούφιζε τους πτωχούς πιστούς της επαρχίας του με την ελεημοσύνη του, αλλά αγωνίσθηκε και έδωσε ώθηση στην οικονομική και κοινωνική ζωή. Βρήκε κατεστραμμένη την περιοχή και την πόλη και για αυτό ξεκινά αμέσως το δύσκολο έργο του. Και πράγματι με την είσοδό του ο Άγιος στην πόλη άρχισε αμέσως να εργάζεται για την επιτυχία της. Τα εμπόδια ήταν πολλά. Από τη μία οι Νορμανδοί είχαν αφανίσει κάθε ίχνος πλούτο από την περιοχή, από την άλλη 2.000 Εβραίοι, οι οποίοι είχαν καταφθάσει, προσπαθούσαν να αλλοιώσουν το φρόνημα των Θηβαίων προσφέροντας δουλειά και χρήματα. Η απουσία υλικών αγαθών και η διάβρωση της χριστιανικής πίστης ήταν δύο μέτωπα εναντίον των οποίων έπρεπε να εργασθεί ο Άγιος. Η ανέγερση του ναού της Θεοτόκου, με χρήματα από την πατρική του περιουσία, η διδασκαλία του, η διαρκής ελεημοσύνη και βοήθεια έκανε αρκετούς Εβραίους και Αρμένιους να ασπαστούν την χριστιανική πίστη, ο δε πιστός λαός του έδωσε το όνομα του Νέου Ελεήμονος.

Εκτός από αυτά ο Άγιος έκανε πολλά έργα κοινής ωφέλειας στην πόλη. Η εκτροπή του ποταμού Ισμήνου προσέφερε στην πεδιάδα των Θηβών, αλλά και στα προάστια γονιμότητα και δύναμη, θέτωντας σε λειτουργία υδρόμυλους και θεμελίωσε υδραγωγεία. Το ποτάμι αυτό πήρε αργότερα το όνομα Αγιάννης. Στο σημείο της εκτροπής, οι Θηβαίοι, έκτισαν ναό προς τιμήν του Αγίου, ερείπια του οποίου σώζονται μέχρι και σήμερα.

Κατασκεύασε γέφυρες διευκολύνοντας τη διέλευση των ανθρώπων. Ονομαστή η «Ιωννιάδα» του (κατά μίμηση της Βασιλειάδας).  Ίδρυσε γηροκομείο, πτωχοκομεία, σχολεία και νοσοκομεία, τόσο χρήσιμα έργα για την εποχή εκείνη. Σαν άλλο δε υπουργείο Περιβάλλοντος ο Άγιος με τη μεταφορά των υδάτων στην πόλη φρόντισε για τη δεντροφύτευση ιδιαίτερα μουριών κατάλληλων για τη σηροτροφία.

Όλα τα έργα τα επέβλεπε καθημερινά προσωπικώς. Ρηξικέλευθο έργο του ο Παρθενώνας μια σχολή γυναικών όπου μάθαιναν γράμματα και τέχνες.

«Δεν άφησε το πλοίον εις την διάκρισιν των ανέμων και της τρικυμίας, αλλ’ ως επιδέξιος κυβερνήτης προεφύλλατε τούτο από πάσης επικίνδυνου πορείας, ίνα μη επιπίπτουν εις τους βράχους συντριβή» σημειώνει ο Συναξαριστής.

Δεν είναι υπερβολή να πούμε ότι ο Άγιος τη δύσκολη εκείνη εποχή όχι μόνο έσωσε την πόλη από ολοσχερή καταστροφή, τέτοιας που ούτε τα θεμέλιά της δεν θα βρίσκαμε σήμερα, αλλά και την ανύψωσε σε θέση περιωπής και την κατέστησε μεγάλο εμπορικό και βιομηχανικό κέντρο. Γι αυτό και οι Θηβαίοι όσο ακόμα ζούσε ο Άγιος τον είχαν ανακηρύξει προστάτη τους.

Έλαβε μέρος στη Σύνοδο της Κωνσταντινούπολης το 1166 επί αυτοκράτορος Μανουήλ Κομνηνού. Από τα πρακτικά της Συνόδου φαίνεται η θεολογική εμβρίθεια του Αγίου. Μετά την ειρηνική κοίμησή του μεταξύ 1182 και 1193 και την αναγνώριση της αγιότητάς του, ανήγειραν μεγαλοπρεπή ναό όπου κατέθεσαν τα λείψανά του. Ο ναός αυτός σήμερα δεν σώζεται. Στα θεμέλιά του κτίστηκε στα τέλη του περασμένου αιώνα περικαλλής ναός ο οποίος και σώζεται μέχρι τις μέρες μας. Υπάρχουν φήμες πως τα τίμια και χαριτόβρυτα λείψανά του βρίσκονται στην Ιταλία. Μέχρι σήμερα διατηρείται η ανάμνηση των έργων υποδομής του Αγίου μεταξύ των κατοίκων των Θηβών, και της γύρω περιοχής.

Η μνήμη του εορτάζεται στις 29 Απριλίου.