Είναι ίσως το μοναδικό μοναστήρι που έγινε σύμβολο και προκάλεσε το ενδιαφέρον ιστορικών και μη  κατά την περίοδο του εμφυλίου με την δράση εκεί ανταρτικών ομάδων. Οι μοναχοί που ζουν εκεί αποφεύγουν να αναφέρονται στα γεγονότα εκείνης της περιόδου καθώς .Ακούστηκαν πολλά, έγιναν πολλά τα οποία  όμως πλέον αποτελούν αντικείμενο μελέτης και μόνο.

Η μονή απέχει 12 χιλιόμετρα από τον χωριό Αγιος Ανδρέας ,21 χιλιόμετρα από το Αργος και  52χιλιόμετρα από το Λεωνίδιο.  Παλαιότερα ανήκε στην μητρόπολη Μονεμβασίας στην επισκοπή Ρέοντος και Πραστού. Σήμερα ανήκει στην μητρόπολη Μαντινείας και Κυνουρίας που σήμερα έχει και την ευθύνη για την λειτουργία της.

  Κτίστηκε σε μέρος "ευάρεστον και αρμόδιον" , όπως αναφέρεται σε σιγίλιο του 1617 και από τότε παρά τα κατά καιρούς προβλήματα συνεχίζει να λειτουργεί ως ένας χώρος που  συγκαταλέγεται μεταξύ των πιο σημαντικών της περιοχής με την ιστορία  πότε να την φέρνει στο προσκήνιο και πότε να την "ξεχνά"  εκεί στο ρέμα με τα ψηλά δέντρα και τα τρεχούμενα νερά. Ωστόσο τα στοιχεία μαρτυρούν ότι είχε κτισθεί πολύ  πριν την χρονολογία που αναφέρεται  στο σιγίλιο.

Όπως αναφέρεται η μονή   είναι μεταξύ εκείνων που καταστράφηκαν  και ερημώθηκαν κατά το 1460 όταν οι Τούρκοι κατέλαβαν την Πελοπόννησο.

Δεξιά  και πριν φτάσουμε στο σημερινό μοναστήρι τρία χιλιόμετρα βορειοδυτικά , υπάρχουν τα ερείπια της μονής της "Κάτω Παναγιάς". Κατά τον 17ο αιώνα  είτε λόγω των καιρικών συνθηκών είτε  επειδή στο σημείο είχαν εύκολη πρόσβαση   οι Τούρκοι , οι μοναχοί την εγκατέλειψαν και έχτισαν νέο μοναστήρι και το οποίο υπάρχει  μέχρι σήμερα.

Η νέα μονή σύμφωνα με τα υπάρχοντα στοιχεία ιδρύθηκε το 1617 και έλαβε  το σταυροπηγιακό πρόνοια από τον Πατριάρχη Τιμόθεο Β' .Πατριαρχικά έγγραφα σχετικά με το μοναστήρι σώζονται σήμερα  στα αρχεία της μονής Λουκούς.

Στις αρχές του 18ου αιώνα  η μονή είχε αποκτήσει τεράστια περιουσία που έφτανε ως το χωριό  Γεράκι  που έγινε γνωστό  ως ο   "Μικρός Μυστράς" , το Γυαλό, τον Άγιο Ανδρέα και την παραλία Τυρού.

Κατά τον αγώνα του 1821  όπως όλα τα Τσακώνικα μοναστήρια βρέθηκαν  στον κύκλο των επιχειρήσεων (Πραστός-Τυρός, Σίταινα, Λεωνίδιο) έτσι και η Ορθοκωστά  συμμετέχει ενεργά. Μάλιστα ο ηγούμενος Ιωασάφ Κανέστρας συγκρότησε ειδικό ένοπλο σώμα αποτελούμενο από 30 στρατιώτες  οι οποίοι συντηρούνταν  με έξοδα της μονής.

 

 

Το ένοπλο σώμα της Ορθοκωστάς πήρε μέρος στην  άλωση της Τριπολιτσάς και την πολιορκία του Ναυπλίου  όπου μάλιστα σκοτώθηκαν  και τρείς μοναχοί.

Το 1826 ο Ιμπραήμ πυρπόλησε το μοναστήρι , όπως έκανε με τα περισσότερα για τα οποία υπήρχαν πληροφορίες ότι έπαιρναν μέρος έμμεσα ή άμεσα στον αγώνα.

Από το 1864 η μονή εισέρχεται σε νέα εποχή , ενώ στις αρχές του 20 αιώνα η Ορθοκωστά φαίνεται να έχει 20 μοναχούς.

Από τους 20 μοναχούς το 1970 ζουν εδώ μόνο τρείς , ενώ το 1982 η μονή μετατράπηκε σε γυναικεία. Μετά την άγρια δολοφονία των δύο μοναχών το 2011 η μονή γίνεται και πάλι ανδρική.

Η διαδρομή  της μονής μέσα στους αιώνες χωρίζεται σε τέσσερις φάσεις:

Η πρώτη χρονολογείται από τον 12ο αιώνα  όπου ιδρύεται για πρώτη όπως προκύπτει από την χρονολόγηση της εικόνας της Παναγίας της Οδηγήτριας  που συνδέεται με το μοναστήρι και σήμερα σώζεται στην Βενετία.

Σύμφωνα με τα υπάρχοντα στοιχεία την περίοδο 1380-1383 χρονολογείται η πρώτη εικόνα της Παναγίας από τον Ιωάννη τον  Κατακουζηνό.

Το 1424-1425 φαίνεται πως  η μονή ανακαινίζεται από τον Ιωάννη Παλαιολόγο.

Το 1460 θεωρείται η πιθανή χρονολογία της  καταστροφής της Κάτω Παναγιάς και η εικόνα της Παναγίας μεταφέρεται στο Ναύπλιο.

Το 1540 η  εικόνα μεταφέρεται στη Βενετία.

Το 1617 "ο άρχων Μπελόκας ανεγείρει εξ ίδιων αναλωμάτων" τη νέα μονή.

Η δεύτερη φάση αρχίζει το 1711, όταν πραγματοποιείται  η δεύτερη ανακαίνιση της μονής επί Ενετών με έξοδα "των τριών αδελφών κυρ Ιωάννη Τρουχάνη  και Κωνσταντή και Γεώργη".

Η τρίτη περίοδος έχει να κάνει με την επανάσταση του 1821 όπου η μονή συμπαρίσταται με κάθε τρόπο και μέσο στον αγώνα και πυρπολείται το 1826 από τον Ιμπραήμ.

Η τέταρτη περίοδος αρχίσει το 1864 και φτάνει ως τις μέρες μας.Τότε με απόφαση του υπουργείου Εκκλησιαστικών  ο εργολάβος Γιώργος Ανδρέου αναλαμβάνει την ανέγερση του ναού της μονής έναντι του ποσού των 8.800 δραχμών.

Εκτός της ιστορικής σημασίας της μονής , πολλά είναι τα ιερά κειμήλια  που σώζονται ακόμη και στο εξωτερικό: Ένα από αυτά  που θεωρείται και σημαντικό έργο τέχνης είναι η εικόνα της Παναγίας της βρεφοκρατούσας  η οποία όμως βρίσκεται στη Βενετία στον ναό του San Sammele.

Πρόκειται μια  από τις τρείς εικόνες οι οποίες βρέθηκαν σε διαφορετικούς χρόνους στην Ιταλία. Οι άλλες δύο είναι η Παναγία η Νικοποιός η οποία βρέθηκε από την Κωνσταντινούπολη στον Άγιο Μάρκο , και η Παναγία από τον Χάνδακα της Κρήτης  η οποία μεταφέρθηκε στη Salute.

Η κατάληξη της εικόνες στη Βενετία συνοδεύεται από διάφορους θρύλους:

Κατά την επιδρομή των Τούρκων στην Πελοπόννησο μετά την πτώση της Κωνσταντινούπολης η εικόνα μεταφέρθηκε στο Ναύπλιο και στην εκκλησία των Αγίων Θεοδώρων. Αλλά, "ως εκ θαύματος"  η εικόνα μετεπήδησε στο ναό των Αγίων Αποστόλων  όπου παρέμεινε μέχρι το 1541.Οταν οι Ενετοί παρέδωσαν το Ναύπλιο στους Τούρκους και εγκατέλειψαν την πόλη μαζί με πολλούς Έλληνες πήραν μαζί τους και την εικόνα.

Στη  Μονή  επίσης υπάρχουν χειρόγραφα του 16ου και 18ου αιώνα, λείψανα αγίων και  κατάστιχα στα οποία αναφέρονται  τα κειμήλια της μονής.