Στις αρχές Αυγούστου του 1938, το πλοίο «Σάμος» που εκτελεί την άγονη γραμμή Πειραιάς-Αλεξανδρούπολη-Καβάλα-Θεσσαλονίκη, πιάνει στο λιμανάκι της Δάφνης, στο Αγιον Ορος. Ανάμεσα στους λιγοστούς ταξιδιώτες που αποβιβάζονται εκεί, είναι και ο 18χρονος Γεώργιος Καράμπελας από τους Κωνσταντίνους Μεσσηνίας.

Υστερα από μία σύντομη προσκυνηματική περιπλάνηση στα αγιασμένα αθωνίτικα χώματα, αποφάσισε να κοινοβιάσει στην Αγιαννανίτικη Καλύβη του Γενεσίου της Θεοτόκου, όπου ασκήτευαν ο αυστηρός γέροντας Γρηγόριος, πρώην αξιωματικός του στρατού, ο ιερομόναχος Ιωακείμ και οι μοναχοί Στέφανος, Παΐσιος και Γρηγόριος.

Δύο χρόνια έκανε δόκιμος μοναχός ο Γεώργιος. Και το φθινόπωρο του 1940, λίγο πριν την έκρηξη του ελληνοϊταλικού πολέμου, εκάρη μοναχός και πήρε το όνομα Χερουβείμ.

Το 1947 ίδρυσε στον Πειραιά, μαζί με τους θεολόγους Κωνσταντίνο Πουλουπάτη (μετέπειτα αρχιμανδρίτη Ιγνάτιο) και Γεώργιο Καραμαντζάνη (μετέπειτα αρχιμανδρίτη Αθηναγόρα), τη Μοναστική και Ιεραποστολική Αδελφότητα «Ο Παράκλητος», με κοινοβιακή οργάνωση και σκοπό τη διακονία του εκκλησιαστικού πληρώματος στα πλαίσια του ποιμαντικού-κατηχητικού έργου της Εκκλησίας μας.

Το 1962, μετά από μακρόχρονη έρευνα και πολλή προσευχή, αγόρασαν για την ίδρυση της Μονής ένα κτήμα στη θέση Μετόχι της περιοχής Ωρωπού, σε απόσταση τριών χιλιομέτρων από τη θάλασσα του Ευβοϊκού και σε ήμερο τοπίο, ανάμεσα σε κυπαρίσσια, πεύκα και ελιές. Ο τόπος, όπως φανερώνει και η ονομασία του, ήταν παλαιό μοναστηριακό μετόχι, πιθανότατα της Ιεράς Μονής Κοιμήσεως της Θεοτόκου Πεντέλης. Μερικά ερείπια άλλωστε και ένας υδραγωγός μαρτυρούν μέχρι σήμερα το πέρασμα των πατέρων που ασκήθηκαν εδώ, άγνωστο πότε.

Η Μονή του Παρακλήτου θεμελιώθηκε το 1963, έτος εορτασμού της χιλιετηρίδος του Αγίου Ορους. Αυτό ήταν μία ευλογημένη συγκυρία για το ξεκίνημά της, συγκυρία όχι άσχετη με την κατοπινή ιστορία και την πνευματική ταυτότητά της. Για μία δεκαετία μάλιστα (1968-1978) διετέλεσε μετόχι της αγιορείτικης Μονής του Αγίου Παύλου. Η επίσημη αναγνώρισή της από την Εκκλησία, ως αυτοτελούς κοινοβίου, υπαγομένου στην Ιερά Μητρόπολη Αττικής, και από την Πολιτεία, ως Ν.Π.Δ.Δ., έγινε το 1978 (Π.Δ. 144/15-2-78).

Κατά την τελευταία εικοσαετία η Μονή τριπλασιάσθηκε κτηριακά, με προσωπική εργασία και πολλές θυσίες των πατέρων. Το σπουδαιότερο κτίσμα της περιόδου –κορυφαία ευλογία του Παρακλήτου– υπήρξε ο κεντρικός ναός (Καθολικό), που θεμελιώθηκε την Κυριακή της Ορθοδοξίας του 1987, αποπερατώθηκε το 1990 και εγκαινιάσθηκε στις 12-11-2000 από τον Σεβασμιώτατο Μητροπολίτη Αττικής κ.κ. Παντελεήμονα. Ο ναός είναι κλασικού μοναστηριακού ρυθμού, αρχιτεκτονημένος από τον αδελφό της Μονής ιερομ. Ρωμανό (Αλεξόπουλο) πάνω στα πρότυπα των Καθολικών του Αγίου Ορους και των Μετεώρων. Περιλαμβάνει και ένα παρεκκλήσιο προς τιμήν των Αγίων Ασωμάτων, στη μεσημβρινή πλευρά της Λιτής. Οι φορητές εικόνες είναι φιλοτεχνημένες επίσης από αδελφούς της Μονής.

Το Καθολικό αποτελεί το ορατό-κτηριακό αλλά και το πνευματικό κέντρο της Μονής. Εδώ τελούνται καθημερινά όλες οι ακολουθίες (Μεσονυκτικό, Ορθρος, Ωρες, Θεία Λειτουργία, Εσπερινός, Απόδειπνο), ο κύκλος των οποίων αρχίζει δυόμισι ώρες μετά τα μεσάνυκτα και κλείνει γύρω στην δύση του ηλίου. Στις Δεσποτικές και Θεομητορικές εορτές, καθώς και στις μνήμες ορισμένων αγίων, τελούνται αγρυπνίες κατά το αγιορείτικο τυπικό.

Εκτός από το Καθολικό, το μοναστηριακό συγκρότημα περιλαμβάνει ακόμη α) την παλαιά κεντρική πτέρυγα –το πρώτο κτίσμα (1963)– με παρεκκλήσιο του οσίου Αθανασίου του Αθωνίτου (που χρησιμοποιούσε η αδελφότητα ως προσωρινό Καθολικό μέχρι το 1990), παρεκκλήσιο του αγίου πρωτομάρτυρος Στεφάνου, αρχονταρίκι, ηγουμενείο και κελλιά μοναχών, β) το παρεκκλήσιο του οσίου Ιωάννου της Κλίμακος (1973), γ) την ανατολική πτέρυγα (1975), με ιατρείο, οδοντιατρείο, γηροκομείο και κελλιά, δ) τη δυτική πτέρυγα (1981), με παρεκκλήσιο του αγίου Γεωργίου του Τροπαιοφόρου, βιβλιοθήκη, ξενώνα και κελλιά, ε) την βόρεια πτέρυγα (1988), με παρεκκλήσιο του Τιμίου Προδρόμου, συνοδικό, συνακτικό, εικονογραφικό εργαστήριο, εκδοτικό τμήμα, τράπεζα, μαγειρείο και δοχειό, και στ) ένα παρεκκλήσιο της Παναγίας της Πορταϊτίσσης, κτισμένο στον πυλώνα.

Η βιβλιοθήκη έχει 20.000 περίπου βιβλία, τόσο ελληνικά όσο και ξενόγλωσσα (κυρίως αγγλικά, γαλλικά και ρωσικά).

Οι κύριες ασχολίες των αδελφών, εκτός από τα παραδοσιακά κοινοβιακά διακονήματα (εκκλησιαστικού, τυπικάρη, αρχοντάρη, δοχειάρη, μαγείρου, μάγκιπα, κηπουρού, δενδροκόμου, αμπελικού κ.ά.) είναι η βυζαντινή εικονογραφία και οι εκδόσεις βιβλίων ορθοδόξου-πατερικού περιεχομένου. Μέχρι σήμερα, με την βοήθεια του Θεού, έχουν πραγματοποιηθεί εβδομήντα περίπου εκδόσεις.

Παράλληλη προσπάθεια έχει γίνει τα τελευταία χρόνια και προς ομοδόξους αδελφούς μας άλλων χωρών, κυρίως της Ανατολικής Ευρώπης. Πολλές χιλιάδες βιβλία και φυλλάδια έχουν εκτυπωθεί σε διάφορες γλώσσες και διαλέκτους και έχουν αποσταλεί δωρεάν στη Ρωσία, Ουκρανία, Γεωργία, Πολωνία, Σλοβακία, Σερβία, Ρουμανία, Βουλγαρία, Ινδία κ. α.

Ο πολύπλευρος σύνδεσμος της Μονής με το Αγιον Ορος είναι, από την ίδρυσή της μέχρι σήμερα, στενός. Από αδελφούς της ανακαινίσθηκε και επανδρώθηκε το αγιορείτικο (Λαυριωτικό) Κελλί του οσίου Νείλου του Μυροβλύτου.

Σύμφωνα με την αρχαία μοναστική και μάλιστα την υπερχιλιετή, αγιορείτικη παράδοση, η Μονή παραμένει άβατη στις γυναίκες.

Για να επισκεφθεί κανείς τη Μονή θα πάρει την εθνική οδό Αθηνών – Λαμίας και στο 39ο χιλιόμετρο θα βγει στην έξοδο του κόμβου Μαλακάσας και θα κατευθυνθεί προς τον Ωρωπό. Μόλις περάσει το χωριό Μήλεσι, σε ένα χιλιόμετρο περίπου, θα συναντήσει στη δεξιά πλευρά του δρόμου μία σειρά από κυπαρίσσια όπου βρίσκεται και το προσκυνητάρι της πύλης της Μονής.