Η Ιερά Μονή Ευαγγελισμού της Θεοτόκου ή της Ευαγγελίστριας, όπως είναι ευρέως γνωστή, είναι ένα από τα πιο αξιόλογα μνημεία των Βόρειων Σποράδων. Εκτός των άλλων, είναι ευρύτερα γνωστή για το γεγονός ότι εδώ υπάρχει ο αργαλειός, στον οποίο υφάνθηκε η πρώτη ελληνική σημαία κατά την Ελληνική Επανάσταση. Επρόκειτο για μια σημαία με ένα λευκό σταυρό πάνω σε βαθύ μπλε φόντο.
Η Ιερά Μονή οικοδομήθηκε στη θέση Αγαλλιανού, όπου υπήρχαν ερείπια παλιού μονυδρίου. Το συγκρότημα χτίστηκε από το 1794 έως το 1806 και κατέστη το προπύργιο των “Κολλυβάδων”. Μοναχοί του Αγίου Όρους, με επικεφαλής τον Νήφωνα, κατόπιν έριδας που προέκυψε μετά τα μέσα του 18ου αιώνα ως τις αρχές του 19ου, αποχώρησαν από εκεί και βρήκαν καταφύγιο σε διάφορα νησιά (Πάτμο, Σάμο κτλ.). Μετά από μικρή περιπλάνηση βρέθηκαν στην Σκιάθο, όπου και προχώρησαν στην ανέγερση της μονής.
Η αρχιτεκτονική της είναι βασισμένη σε εκείνη των μοναστηριών του Αγίου Όρους. Το Καθολικό είναι μια συνεπτυγμένη μορφή του αγιορείτικου τύπου με τους πλάγιους χορούς, τη λιτή και το νάρθηκα και καλύπτεται από τους τρεις τρούλους, που καλύπτουν γκρίζες σχιστόπλακες. Το πλούσιο ξυλόγλυπτο τέμπλο προβάλλεται μέσα στο λιτό, κατά τα άλλα, χώρο του Καθολικού. Μόνο το Άγιο Βήμα είναι αγιογραφημένο από τον καιρό της Ελληνικής Επανάστασης, από αγιογράφους από τη Γαλάτιστα Χαλκιδικής.
Στο χώρο αυτό φυλάσσονται, σε σκευοφυλάκια, τα οστά πολλών Αγίων. Εκτός του Καθολικού, στο μοναστήρι υπάρχουν τα κελιά, η τράπεζα, το νοσοκομείο, ο ξενώνας, η εστία (μαγειρείο), το μαγκιπείο, η ταλιάγκρα (ελαιοτριβείο), η βιβλιοθήκη, τα παρεκκλήσια, οι αποθηκευτικοί χώροι, στάβλος, κλπ. Επιπλέον, η μονή διαθέτει αξιόλογη βιβλιοθήκη με πλήθος σπάνιων εκδόσεων και εγγράφων, εκκλησιαστικό μουσείο στο οποίο υπάρχουν πολλά ιερατικά σκεύη και κειμήλια και ελαιοτριβείο/έκθεση.
