Η Mονή Κοιμήσεως της Θεοτόκου Κεχροβουνίου δεν είναι που δεσπόζει λίγα χιλιόμετρα από τη χώρα της Τήνου, στη μέση του βουνού, με θέα το απέραντο γαλάζιο. Ούτε είναι που πίσω από τη βαριά πόρτα κρύβεται μια ολόκληρη πολυεπίπεδη λευκή πολιτεία με ναούς, κελιά και στενά δρομάκια. Είναι που εδώ έζησε η μοναχή Πελαγία, η οποία συνέδεσε το όνομά της με την ανεύρεση της εικόνας της Παναγίας της Τήνου και την ανέγερση του επιβλητικού ναού.

Ως προς τον ακριβή χρόνο ανέγερσης της Mονής, δεν υπάρχουν στοιχεία. Το μόνο βέβαιο είναι ότι προϋπήρχε του 1207.

Από το 1207 και μετά υπάρχουν αρκετά στοιχεία, τα οποία αφορούν την περίοδο της Τουρκοκρατίας, η οποία αρχίζει για το νησί το1715, με την αποχώρηση των Βενετών.

Το 1749 οι μοναχές πήγαν στην Κωνσταντινούπολη και ζήτησαν να γίνει το μοναστήρι σταυροπηγιακό. Ο οικουμενικός πατριάρχης Κύριλλος ο Ε’, ο επονομαζόμενος και Καράκαλος, έκανε δεκτό το αίτημα και ανακήρυξε το μοναστήρι σταυροπηγιακό, δηλαδή «ελεύθερον ασύδοτον τε ακαταζήτητον». Το ασύδοτον στη συγκεκριμένη περίπτωση σήμαινε ότι δεν επιβαρύνονταν με φορολογία και άλλες οικονομικές υποχρεώσεις.

Κατά την επανάσταση του 1821 ζει εδώ στη Μονή Κεχροβουνίου η μοναχή Πελαγία η Τήνια (1752-1834) από το χωριό Κάμπος της Τήνου.

Η Πελαγία είναι η μοναχή που συνέδεσε την παρουσία της στην Τήνο με το πλέον σημαντικό γεγονός του νησιού: με αυτό της ανεύρεσης της εικόνας της Παναγίας, που κατάστησε το νησί «τη δεύτερη Ιερουσαλήμ των απανταχού ορθοδόξων».

Η Πελαγία, λίγο μετά το ξέσπασμα της επανάστασης του 1821, όπως αναφέρεται από όλους όσοι ασχολήθηκαν με την ανέγερση του ναού της Παναγίας της Τήνου, είδε στον ύπνο της την Παναγία να της υποδεικνύει το σημείο όπου ήταν θαμμένη η εικόνα της. Το σημείο που της υποδείχτηκε ήταν σε κτήμα που ανήκε στον Αντώνη Δοξαρά. Λαός και κλήρος έσκαψαν στο υποδειχθέν σημείο, δεν βρήκαν όμως την εικόνα, αλλά τμήματα του βυζαντινού ναού του Αγίου Ιωάννου του Προδρόμου.

Στις 28 Νοεμβρίου του 1822, ο μητροπολίτης του νησιού Γαβριήλ κάλεσε με εγκύκλιό του τους πιστούς να συμβάλλουν στην ανέγερση ναού στο σημείο εκείνο, αφιερωμένο στη Θεοτόκο.

Στις 30 Ιανουαρίου του 1823, ανήμερα των τριών Ιεραρχών, η σκαπάνη του Εμμανουήλ Μάτσα κτύπησε σε ξύλο, που δεν ήταν παρά μια εικόνα, στην οποία διακρινόταν ο αρχάγγελος Γαβριήλ με τον κρίνο.

Τα οράματα της Πελαγίας επαληθεύτηκαν με τον πιο άμεσο τρόπο στα μάτια των κατοίκων του νησιού, οι οποίοι από τότε ζουν «υπό τη σκέπη της Παναγίας».

Το 1970 το Πατριαρχείο κατέταξε την Πελαγία μεταξύ των αγίων. Η μνήμη της εορτάζεται στις 23 Ιουλίου, «την ημέρα του οράματος».

Στη μνήμη της κτίστηκε ναός, δίπλα στο μικρό κελί της, στον οποίο  φυλάσσεται η κάρα της.

Σήμερα στο μοναστήρι ζουν περίπου 30 μοναχές, οι οποίοι φροντίζουν τον χώρο που έχει όλα τα χαρακτηριστικά μιας μικρής νησιώτικης πολιτείας, η οποία είναι κτισμένη γύρω από το πλακοστρωμένο προαύλιο, στο οποίο καταλήγουν όλα τα στενά που οδηγούν στους χώρους λατρείας, τα κελιά, την έκθεση χειροτεχνίας.

Γύρω από το προαύλιο έχουν κτισθεί, σαν να αποτελούν συνέχεια ο ένας του άλλου, τρείς ναοί: το καθολικό της μονής, που είναι αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου και δύο από τα προϋπάρχοντα ναΐδρια, την Αγία Τριάδα και τον Τίμιο Πρόδρομο.

Οι θρύλοι που συνοδεύουν την ανέγερση του μοναστηριού, αλλά και την εύρεση της εικόνας της Παναγίας της Τήνου, πλέον έχουν συνδεθεί με την ιστορία μιας ολόκληρης περιοχής.

Η προφορική και «αμάρτυρη παράδοση», όπως τη μεταφέρει ο Αριστείδης Κοντογεώργης, θέλει τρείς αδελφές από το Τριπόταμο να βλέπουν το ίδιο όνειρο -όραμα. Οι τρείς, είδαν μια γυναίκα να τους υποδεικνύει με επιτακτικό τρόπο να μεταβούν στην κορυφή του όρους Κεχροβουνίου και να κτίσουν τρία κελιά στη θέση που υπήρχαν τρεις εκκλησίες των Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου, Αγίας Τριάδας και Παμμεγίστων Ταξιαρχών και να μονάσουν. Διηγήθηκαν το όνειρο στους γονείς τους, οι οποίοι όμως προσπάθησαν να τις αποτρέψουν από μια τέτοια ενέργεια. Τα όνειρα όμως επαναλήφτηκαν και άλλες νύχτες, με αποτέλεσμα οι γονείς να δώσουν την άδειά τους και μαζί  οικονομική βοήθεια για να κτίσουν τα κελιά. Η παράδοση θέλει τις τρείς αδελφές να επιλέγουν άλλο σημείο από αυτό που τους υπέδειξε η γυναίκα. Ομως κάθε πρωί εύρισκαν γκρεμισμένο ότι είχαν κτίσει την προηγούμενη μέρα, ενώ τα εργαλεία μεταφέρονταν κατά θαυματουργικό τρόπο στο σημείο που αρχικά είχε υποδειχτεί. Εκεί έκτισαν τα τρία κελιά, που αποτέλεσαν και τον αρχικό πυρήνα της Mονής.